2000-е годы
2000 – состоялся I районный молодёжный турслёт.
2001 – вышел в свет сборник очерков А.П. Петухова «Связь времен», посвящённый Подосиновскому району.
2002 – на Подосиновской почте начал работать Интернет.
2004 – построены железобетонные мосты через р. Малу и р. Тору на автодороге Подосиновец–Пинюг.
05.08.2005 – решением районной Думы утверждён герб Подосиновского района.
25.10.2005 – Подосиновской центральной районной больнице присвоено имя Героя Труда Н. В. Отрокова.
2006 – на ст. Пинюг открыто новое здание вокзала.
01.01.2006 – на территории района создано 11 муниципальных образований: 3 городских и 8 сельских поселения.
21.08.2007 – установлен крест на Подосиновской Богородице-Рождественской церкви.
2007 – выдано разрешение на строительство первой очереди Подосиновского фанерного завода.
26.08.2008 – открыт мост через р. Юг в пгт Подосиновец.
01.09.2008 – в районе появилась сотовая связь.
2009 – в пгт Демьяново введена в эксплуатацию котельная №3, работающая на местном топливе.
2010-е годы
29.07.2010 – построен железобетонный мост через реку Пушма у с. Октябрь.
2011 – в районе впервые реализованы 4 проекта поддержки местных инициатив.
28.04.2012 – в результате объединения в районе образованы 3 городских и 3 сельских поселения.
20.08.2013 – открыт участок автодороги Альмеж–Скрябино.
2014 – на Подосиновской пристани построен макет барки «Яков Грибанов».
2015 – построен физкультурно-оздоровительный комплекс в пгт Демьяново.
08.10.2017 – освящён храм в пгт Демьяново в честь преподобного Сергия Радонежского.